Беспрецедентное достижение Робертса поражает еще и потому, что он, как и Кидд, не помышлял о пиратской карьере. В 37-летнем возрасте Роберте служил на невольничьем судне "Принцесса" и имел безупречную репутацию. "Принцесса", выйдя из Лондона, достигла Аннабамо на африканском Золотом Берегу. Там, во время погрузки на борт "черного товара", она была захвачена двумя пиратскими кораблями - "Королем Яковом" и "Королевским пиратом". Предводитель пиратов капитан Хоуэл Дэвис, оказался, как и Роберте, валлийцем. Ему удалось заставить Робертса присоединиться к его команде.

Будучи прагматиком, Роберте попытался извлечь максимальную пользу из скверного положения, в которое попал. Ясный и трезвый ум, опыт мореплавателя и бесстрашие в бою снискали ему уважение новых товарищей. И когда во время неудачного нападения на остров Принс (современный Принсипи, в 200 км к западу от Экваториальной Гвинеи) Дэвис был убит, пираты выдвинули Робертса на должность своего предводителя. А ведь они знали его всего полтора месяца!

Но не все поддерживали этот выбор. Дело решили слова одного из пиратов, Генри Денниса:
- Советую вам, пока мы трезвые, выбрать человека храброго и искусного в мореплавании, того, который благодаря своей рассудительности и отваге лучше других способен защитить и нас, и наше добро. Таким человеком я считаю Робертса.

После этих слов Роберте был выбран предводителем. Принимая должность, Роберте сказал:
- Раз уж я замарал руки и вынужден пиратствовать, лучше быть капитаном, чем простым матросом.

Среди недовольных решением собрания был некий Уолтер Кеннеди, который затаил ненависть к Робертсу.

"Король Яков" получил несколько пробоин, поэтому вся его команда перешла на "Королевский пират". Туда же перетащили и пушки. Первым намерением Робертса было отомстить за смерть Дэвиса. Пираты вошли в гавань, разбомбили форт, а затем предали огню и поселение, и находившиеся в гавани суда.

Оставив дымящийся остров, Роберте направился к Бразилии. В Бухте Байя пираты неожиданно обнаружили огромную флотилию хорошо вооруженных португальских торговых судов, готовых к отплытию. Отослав своих людей вниз, Роберте подошел к одному из португальских кораблей и отдал якорь. Затем он пригласил капитана на дружескую беседу. Но вместо дружеской беседы гостя ожидала мучительная смерть, если он не укажет самое богатое судно флотилии. Получив интересующие его сведения, Роберте разрешил перепуганному португальцу вернуться на свой корабль, а сам поднял якорь и заскользил к цели.

После недолгой схватки пираты Робертса овладели богатым судном. Не теряя времени "Королевский пират" вместе с захваченным кораблем невинно направился к выходу из гавани мимо ничего не подозревавшей флотилии. Вдоволь поиздевавшись над глупостью и трусостью португальцев, пираты обратились к не менее приятному занятию - разделу добычи. А поскольку Роберте не поощрял чрезмерного веселья на борту, решено было найти подходящее место на берегу.

Для триумфального пиршества выбрали остров Дьявола. Пока команда предавалась разгулу, Робертсу стало известно, что неподалеку идет какой-то торговый корабль. Не в силах упустить такой случай, Роберте поспешно отплыл на небольшом и слабо снаряженном шлюпе, оставив на острове основную часть своих людей.

Но догнать жертву Робертсу не удалось. Вернувшись на остров Дьявола, Роберте не нашел там своих судов: в его отсутствие Уолтер Кеннеди отомстил своему недругу, сбежав с обоими кораблями. Роберте остался с одним шлюпом, горсткой людей и почти без припасов.

Держа курс на Барбадос, Роберте попытался улучшить свое положение, вступив в бой с двумя барбадосскими военными кораблями. Те, однако, оказали ему отчаянное сопротивление. В результате Роберте потерял тридцать пять человек убитыми, а шлюп получил сильные повреждения. Спасаясь от гибели, Роберте велел выбросить за борт тяжелые пушки и на облегченном судне сумел дойти до островов Гренадины, где можно было залечить раны. Он поклялся отомстить барбадосцам за свое унижение.

Потерпев неудачу в теплых карибских водах, пираты решили попытать счастья на севере и отправились к Ньюфаундленду. Роберте не знал тогда, что это решение спасло ему жизнь: всего через несколько часов после их отплытия из Гренадин здесь появились два военных корабля. Их послал губернатор Мартиники с приказом обезвредить пирата. К счастью для Робертса, эти корабли не смогли его найти.

В июне 1720 года Роберте вошел в гавань Трепасси на юге Ньюфаундленда. С его шлюпа неслись звуки трубы, а на мачте развевался Веселый Роджер. В гавани на якоре стояли 22 судна. Увидев приближающихся пиратов, все, кто был на этих судах, бросились на берег. Как бы объявляя миру о своем возвращении к активным действиям, Роберте разграбил каждый корабль, выбрал один себе, а остальные сжег.

После успеха на Ньюфаундленде Роберте продолжал действовать в Атлантике. Энергия и удача вели его то к африканским берегам, то к американским. Как-то раз, захватив хорошую добычу, его новый корабль "Королевский жребий" бросил якорь у вест-индского острова Табаго. Здесь можно было отдохнуть и пополнить припасы. Тут-то Роберте и узнал о тех двух кораблях с Мартиники, которые чуть было не захватили его на Гренадинах. Это сообщение вызвало гнев пирата. Он поклялся отомстить губернатору, а заодно наказать и жителей Мартиники. Подготовившись к походу, он оставил Табаго и пошел к Мартинике.

По пути, у острова Сент-Люсия, Роберте захватил голландский корабль. Было это в середине февраля 1721 года. Победа далась ему нелегко: кровавая схватка продолжалась четыре часа. Зато теперь у него было прекрасное средство для выполнения своего мстительного замысла. Голландский корабль оказался невольничьим, а такое судно обычно поднимало особый флаг в знак того, что оно готово продать рабов. Роберте знал это и, идя вдоль берегов Мартиники, подал сигнал. Вскоре он увидел направлявшихся к нему перекупщиков живого товара. Став на якорь близ судна Робертса, покупатели с Мартиники на шлюпке подплыли к нему и на палубу. Люди Робертса немедля освободили их от наличных, а затем связали.

Губернаторы Мартиники и Барбадоса вызывали особую ненависть Робертса своими неоднократными попытками его поймать. По-видимому, он считал эти попытки личным оскорблением, ибо изобрел даже собственный флаг, на котором изобразил самого себя стоящим на двух черепах. Под черепами были еще и надписи: под одним - ГГБ (голова губернатора Барбадоса), под другим - ГГМ (голова губернатора Мартиники). Этим флагом Роберте как бы посылал предупреждение обоим своим недругам, демонстрируя, что их ждет, если они окажутся у него в руках.

Что-то помешало Робертсу добраться до своих врагов. Он оставил Вест-Индию и опять ушел к Западной Африке. В середине 1721 года он достиг устья Сенегала, который в то время был важным торговым путем. Монополию на торговлю рабами, оружием и слоновой костью держали французы, и два их военных корабля постоянно охраняли вход в реку. Французы приняли судно Робертса за торговое и сами пошли ему навстречу. Когда же Роберте поднял Веселый Роджер, французы так перепугались, что сдались без боя. Роберте милостиво разрешил им сойти на берег, суда же забрал себе. Одно он переименовал в "Скитальца", другое использовал как грузовое.

С двумя новыми кораблями Роберте пошел к Сьерра-Леоне, где, как ему стало известно, находились два 50-пушечных корабля королевских военно-морских сил - "Ласточка" и "Веймут", - посланные специально для охраны африканского побережья от пиратов. Поначалу Роберте не придал этому большого значения. Однако, когда спустя несколько месяцев он узнал из перехваченного письма, что "Ласточка", которой командовал капитал Огл, находится всего в нескольких днях пути от него, бдительность пришлось усилить. Посовещавшись с командой, Роберте решил идти к острову Аннабоно, но ветер отогнал пиратов к мысу Лопес, где они стали на якорь в конце января 1722 года.

Тем временем Огл был вынужден прервать преследование, чтобы похоронить на острове Принс более десяти своих людей, умерших от лихорадки. У "Вей-мута" потери были еще больше. Из Англии он вышел имея на борту 240 человек. В плавании приходилось все время заменять вышедших из строя людей, и в конце путешествия в судовом журнале значилось 280 умерших. Несмотря на потери, Огл был полон решимости положить конец блестящей карьере Робертса. Похоронив мертвых, "Ласточка" продолжила поиски и в конце концов нашла Робертса у мыса Лопес. Это случилось 5 февраля 1722 года.

На подходе к гавани Оглу пришлось изменить курс, чтобы обойти мель. Роберте, видя маневр, расценил его как признак нерешительности и послал "Скитальца" захватить испуганного противника. Огл понял, что происходит. Продолжая играть роль убегающего, он увлекал "Скитальца" все дальше и дальше. Когда пираты настигли "жертву" и подняли Веселый Роджер, Огл замедлил ход и сделал вид, что готов сдаться. Суда поравнялись друг с другом, и в это время по приказу Огла на "Ласточке" открылись нижние порты и по пиратскому судну ударил залп. В последовавшем за тем сражении пираты дрались геройски и были готовы даже взорвать свой корабль, нежели отдать его королевским военно-морским силам. Но на этот раз удача была не на стороне пиратов. Захватив "Скитальца", Огл двинулся к мысу Лопес.

Тем временем ничего не подозревавший Роберте спокойно завтракал в своей каюте. Приближавшийся корабль Огла не вызвал у него сначала никаких подозрений. Но когда Роберте увидел королевский флаг, реакция его была молниеносной. Пираты подняли якорь и развернули паруса.

В голове Робертса мгновенно родился план: на всех парусах идти на корабль Огла, принять его залп, дать свой и не снижая скорости уходить из бухты. План был рискованный и отчаянный, но мог сработать. Безукоризненно одетый, в богатом алом камзоле и бриджах, в шляпе с красным пером, Роберте отдавал одну команду на другой. Но его люди, позволив себе накануне слишком много спиртного, не успевали за своим капитаном. Огл дал второй бортовой залп, картечь настигла Робертса, и он навзничь упал на палубу.

Думая, что он лишь ранен, пираты перевернули своего капитана на спину. В его голове зияла ужасная рана: Роберте был мертв.

Лишившись предводителя, пираты недолго сопротивлялись: Огл захватил их корабль. Большинство пиратов окончили жизнь на виселице. Огл был удостоен рыцарского звания за освобождение Атлантики от "великого пирата Робертса". Со смертью Робертса завершилась еще одна полная драматических событий глава золотого века пиратства.